9시즌 내내 끌었던 결혼식 후..로빈의 세계 각지 특파원 생활을 따라다니는 걸 견디다못한 바니는 결별을 선택합니다.

결혼식날 밤에 뉴욕으로 기차타고 가서 다음날 시카고로 떠나려했던 테드는..기차역에서 "엄마=트레이시 멕코넬=결혼식날 베이시스트"를 운명적으로 만나서..둘 사이의 연결점을 엄청 많이 찾게 되고..사랑에 빠지고..결혼식을 하려다 애가 생겨서 동거로만 7년을 보내고..결혼식을 하고.."엄마"는 죽습니다..테드는 두 자식을 데리고 살게 됩니다..이녀석들이 십대가 될때까지요..

마샬은 다시 뉴욕의 판사로 부름을 받게 되고[릴리가 이태리가고 싶대서 이태리 간댔다가..갑자기 판사로 임명된다고 해서 릴리한테 안 물어보고 한다고 했다가..대판 싸우고..데이지를 임신한 릴리때문에 판사직 안한다고 한번 고사했다가]나중엔 대법원 판사까지 됩니다..슬하에 자식은 파햄튼에서 얻은 데이지[바니의 결혼식때]외에 1명 더 있습니다.

로빈은 바니와의 결별이후..테드 부부의 행복한 모습과 마샬 부부의 행복한 모습..철없는 바니의 모습때문에 모임에서 멀어져만 갑니다. 그러다 테드의 결혼식 쯤 때서 다시 모임에 돌아옵니다.

바니는 로빈과 깨진 후 또 막살다가 우연히 원나잇상대 불특정여성으로 인해 자신의 아이를 얻게 되고..그 후 책임감을 갖게 됩니다..

시간이 흘러 틴에이져 딸 아들에게 자신이 엄마를 어떻게 만났는지에 대해서 말하는 걸 마치는 테드..하지만 아이들은 이 이야기의 결론은 아빠가 로빈 이모를 아직도 못 잊고 산다는 것이라고 단정짓고..엄마가 죽은지도 6년이 지났으니까 로빈 이모에게 다가가보라고 권유합니다..

결국 테드는 나이를 한참 먹고 난 후 첫사랑인 로빈에게 다가갑니다..첫 만남때 로빈의 마음을 얻었던 어느 뉴욕식당의 파란 호른을 훔쳐 들고서..